Thomas Webb, un étudiant fraichement diplômé issu d’une riche famille d’éditeurs New Yorkais, rêve en secret de devenir écrivain. Velléitaire et souvent maladroit avec les filles, c’est encore un adolescent dans sa tête... jusqu’au jour où il surprend son père en plein rendez-vous romantique avec une très belle femme. Obsédé par cette vision, il décide de découvrir l’identité de cette liaison extra-conjugale et parvient très vite à faire la connaissance de Johanna. Contre toute attente, elle décide de faire de Thomas son autre amant. Tiraillé entre morale et passion, Thomas va vivre de façon tumultueuse son entrée dans l’âge adulte.